レスベラトロールにはポリフェノールが含まれていますか?

はい、純粋なレスベラトロール粉末その幅広い生理活性により、機能性食品素材、栄養補助食品、化粧品有効成分の分野で注目され続けています。健康補助食品メーカー、機能性飲料メーカー、パーソナルケア製品の配合会社、医薬品中間購入者は、原材料の品質、安定性、適合性を評価するための必須条件と考えています。では、レスベラトロールにはポリフェノールが含まれているのでしょうか？

レスベラトロールにはポリフェノールが含まれていますか?

化学分類の観点

化学分類の観点から見ると、ポリフェノールは複数のフェノール性ヒドロキシル (-OH) 官能基を含む二次代謝産物の一種です。構造の複雑さに基づいて、フェノール酸、フラボノイド、スチルベン、リグナンなどのサブクラスに分類できます。レスベラトロールの化学名は 3,5,4'- トリヒドロキシスチルベンで、分子式は C14H12O3、分子量は 228.25 です。その構造には、ビニルブリッジで接続された 2 つのベンゼン環 (環 A と環 B) が含まれています。各ベンゼン環はフェノール性ヒドロキシル基で置換されています。環 A は 3 位と 5 位にヒドロキシル基を持ち、環 B は 4' 位にヒドロキシル基を持っています。これら 3 つのフェノール性ヒドロキシル基の存在により、レスベラトロールはスチルベン ポリフェノールとして明確に分類されます。スチルベンは、ビニル結合を介して接続された 2 つのベンゼン環を特徴とし、レスベラトロールはこのサブクラスの最も代表的な天然モノマーの 1 つです。

したがって、植物化学分類学の観点からは、レスベラトロールはポリフェノールのクラスに属します。比較的単純な構造でありながら、顕著な生理活性を特徴とする代表的なポリフェノールです。原材料のレスベラトロールを購入するとき、顧客は多くの場合、純粋なレスベラトロール粉末の供給業者が提供するサードパーティの試験レポート（HPLC や LC- など）と総ポリフェノール含有量を関連付けます。総ポリフェノール含有量は、通常、Folin-Ciocalteu 法を使用して測定されます。ただし、レスベラトロールは単量体ポリフェノールであり、総ポリフェノール含有量は、レスベラトロールを含むがこれに限定されない、存在するすべてのフェノール化合物の合計レベルを反映することに注意することが重要です。

分子構造の視点

分子構造の観点から見ると、レスベラトロール中の 3 つのフェノール性ヒドロキシル基の分布によって、工業用製剤での用途に直接影響を与えるいくつかの重要な特性が決まります。

• 抗酸化活性:
フェノール性ヒドロキシル基は水素供与体として作用し、レスベラトロールがフリーラジカル（DPPH・やABTS・⁺など）を捕捉し、遷移金属イオン（Fe 2⁺やCu 2⁺など）をキレート化し、脂質過酸化連鎖反応を阻害します。純粋なレスベラトロール粉末の抗酸化能力は、これらのヒドロキシル基の数と位置に密接に関係しています。4'-OH が最も高い活性を示し、次に 3-OH と 5-OH が続きます。この特性は、レスベラトロールが魚油やビタミン A などの他の酸化に敏感な成分の保護に役立つため、健康補助食品の配合において特に価値があります。

• 異性化:
天然由来のレスベラトロールは、主にトランス異性体の形で存在します。-紫外線（254～365 nm）またはアルカリ条件下では、天然レスベラトロール粉末は部分的にシス-異性体に変換されることがあります。トランス-レスベラトロールのフェノール性ヒドロキシル基の空間配置は、水素結合とフリーラジカルの消去にとってより有利であり、その結果、シス型と比較してより高い生物学的活性が得られます。したがって、工業的処理中は、遮光を実施し、異性化を最小限に抑えるために適切な pH 条件 (できれば弱酸性から中性、pH 4 ～ 7) を維持することが不可欠です。

• 溶解性と相溶性:

レスベラトロールにはフェノール性ヒドロキシル基が含まれていますが、その全体的な分子構造は比較的非極性です。その結果、水への溶解度は低く（約0.03 mg/mL）、エタノールに対しては中程度の溶解度（約50 mg/mL）を示し、プロピレングリコールやポリエチレングリコールなどの溶媒に対しては良好な溶解性を示します。アルカリ環境では、フェノール性ヒドロキシル基がイオン化してフェノラート塩を形成し、純粋なレスベラトロール粉末の溶解度が一時的に高まります。ただし、これにより劣化のリスクも高まる可能性があります。水分散液を必要とする用途（飲料や経口液体製剤など）の場合は、微粉化されたレスベラトロール粉末またはシクロデキストリン包接やリン脂質複合体形成などの技術によって製造された水分散型を使用することをお勧めします。{6}}

ハウツーテストレスベラトロールのポリフェノール含有量は？

B2B顧客の場合、サプライヤーが提供する天然レスベラトロールパウダーが本当に「ポリフェノール」原料の基準を満たしているかどうかを確認するには、以下の試験項目とそれに対応する方法を考慮する必要があります。

Guanjie Biotech は、レスベラトロール原末のサプライヤーの 1 つであり、通常の粉末、微粒子レスベラトロール粉末、水溶性レスベラトロール粉末をすべて試験報告書とともに提供しています。{0}微粉化粉末の粒径は 10 ～ 25 μm で、フェノール性水酸基の構造を変えることなく比表面積が増加し、溶解速度が向上します。水溶性製品は、デキストリン包接複合体形成などの物理的修飾を受け、総ポリフェノール含有量が 90% 以上になります。- Folin 法を使用して試験する場合、賦形剤の干渉を考慮する必要があります。この方法とモノマー含有量の HPLC 検証を組み合わせることが推奨されます。

レスベラトロールを製剤に追加するにはどうすればよいですか?

ポリフェノール原料は大規模生産において次の予測可能な挙動パターンを示し、お客様はこれを利用してプロセスを最適化できます。{0}

安定性制御:
Phenolic hydroxyl groups are sensitive to oxidation. The degradation half-life of pure resveratrol powder is significantly shortened under high temperature (>60 度)、高湿度 (RH > 60%)、光への曝露 (特に UVB)。次の対策が推奨されます: 相乗的な保護のために製剤に抗酸化剤を添加すること (0.01% ～ 0.05% EDTA または 0.1% パルミチン酸アスコルビル)、カプセル化技術 (リポソーム、固体脂質ナノ粒子など) を適用すること。

製品の保管条件:
涼しい環境 (15 ～ 25 度) で密閉容器に入れ、光を避けて保管してください。

バイオアベイラビリティの最適化:
純粋なレスベラトロール粉末の 3- OH 基と 5-OH 基は、UDP グルクロノシルトランスフェラーゼ (UGT) に対して高い親和性を与え、経口投与後に 80% ～ 90% が代謝されます。標的臓器への露出を高めるために、B2B クライアントは以下を利用できます。

• 溶解速度を向上させる微粉化レスベラトロール (粒子サイズ < 10 μm)

• 水溶性レスベラトロール-（飲料および液体製剤に適しています）

• 代謝酵素を阻害するピペリン（黒コショウ抽出物）またはケルセチンとの組み合わせ

規制とラベル表示:
ポリフェノールは一般に、多くの国で食品成分または栄養補助食品として分類されています。米国 FDA は、レスベラトロールを特定用途向けに一般に安全と認められる (GRAS) 物質として分類しています。中国国家衛生健康委員会は、これを食品添加物として承認しており（規格 GB 2760-2014）、健康食品での使用のみが許可されています。化学分類をより正確に反映するために、完成品には単に「レスベラトロール」ではなく「トランス レスベラトロール (ポリフェノールの一種)」とラベルを付けることをお勧めします。

結論：

レスベラトロールはポリフェノールです。-より正確には、スチルベン ポリフェノールの代表的なモノマーです。その生物学的活性と化学的挙動は、その 3 つのフェノール性ヒドロキシル基によって決定されます。純粋なレスベラトロール粉末原料を選択する場合、お客様はポリフェノールの一般的な特性 (抗酸化特性、異性化傾向、および不相溶性) とレスベラトロールの特有の特性 (低い水溶性および高い UGT 結合率) の両方に基づいて配合を設計する必要があります。レスベラトロール粉末サプライヤーが提供する技術文書には、品質監査と製品登録をサポートするために、モノマー含有量と総ポリフェノール含有量の両方が含まれている必要があります。

Guanjie Biotech は、厳密にバルクのレスベラトロール粉末を提供することに尽力し、世界 100 か国以上の医療業界の顧客にサービスを提供しています。さらなる技術情報 (例: さまざまな賦形剤中の純粋なレスベラトロール粉末の加速安定性データ、ポリフェノール検出方法の SOP テンプレート、微粉化粒子サイズと溶解プロファイル)、またはカスタマイズされた製剤ソリューションについて議論するには、Guanjie Biotech までお問い合わせください。info@gybiotech.com.

参考文献

[1] 張澤生、劉克海、呂暁玲。レスベラトロール[J]の安定性研究。食品科学、2007、28(5): 89-92。

[2] 王京、孫愛東。ポリフェノール化合物の分類、構造、生理活性に関する研究の進展[J]。食品産業技術、2013、34(11): 378-382。

[3] 中華人民共和国品質監督検査検疫総局。 GB/T 19633-2005 高速液体クロマトグラフィーによるレスベラトロール含有量の測定[S]。北京: 中国標準出版局、2005 年。

[4] 李宏良、江宏祥。スチルベン化合物の化学的分類と生物源[J]。植物分類学および資源ジャーナル、2011、33(2): 167-174。

[5] 楊岳新、王光雅。健康食品の薬効成分の検出方法[S]。北京: 中国標準出版局、2008 年。

[6] Baur JA、Sinclair DA. レスベラトロールの治療可能性: in vivo での証拠 [J]。 Nature Reviews Drug Discovery、2006、5(6): 493-506。

[7] Fremont L. レスベラトロールの生物学的効果 [J]。ライフサイエンス、2000、66(8): 663-673。

[8] Neves AR、Lucio M、Lima JLFC、他。医薬化学におけるレスベラトロール: その薬物動態、薬物送達、膜相互作用の批判的レビュー[J]。 Current Medicinal Chemistry、2012、19(11): 1663-1681。

[9] Cote S、LeBlanc J、Boudreau LH、他。レスベラトロールの抗酸化特性: その作用機序と潜在的な用途のレビュー[J]。機能性食品ジャーナル、2015、18: 1044-1063。

[10] 米国食品医薬品局。トランス-レスベラトロール（GRN 番号. 868）[EB/OL] に関する GRAS 通知。 (2018-03-22)。 https://www.fda.gov/food/gras-notice-inventory。

[11] Wang Y、Catana F、Yang Y 他。レスベラトロール グルクロニド: 構造決定と生体内代謝経路[J]。薬物の代謝と性質、2002、30(12): 1436-1442。

[12] Das S、Das D K. レスベラトロール: 心血管疾患の治療に期待[J]。心臓血管創薬に関する最近の特許、2007 年、2(2): 133-138。